Ville au riche passé multiséculaire, Brest paie un tribut particulièrement lourd à la libération de la France pendant le second conflit mondial.
A la déclaration de guerre, en septembre 1939, le port de Brest prend une grande importance à l’occasion de l’organisation des convois maritimes et en raison de la présence dans sa rade de très nombreux navires de guerre. C’est là qu’arrivent les troupes britanniques et de là que partent les unités qui vont combattre en Norvège.
En mai–juin 1940, les Allemands entrent dans la cité que les forces franco-anglaises, navires et troupes, doivent évacuer à la hâte. Du 3 septembre 1939 au 7 août 1944, Brest subit 165 bombardements aériens et 600 alertes de jour comme de nuit, reçoit 8 425 tonnes de bombes de la seule aviation britannique auxquelles doivent s’ajouter celles larguées par les forteresses volantes américaines à partir de 1943. Cela s’explique par la présence des cuirassés allemands « Scharnhorst », « Gneisenau » et du croiseur « Prinz Eugen » dans le port ou la rade, de mars 1941 à février 1942, puis par la présence d’une base sous-marine abritant les meutes de l’amiral Dönitz destinées à attaquer les convois alliés en Atlantique. 43 appareils anglais ne rejoignent pas leur base et 247 aviateurs sont portés disparus.
Pour Brest, la situation empire encore après le débarquement de Normandie et la percée vers l’ouest, quand les troupes allemandes refluent vers la pointe de Bretagne. Sa désorganisation est totale au milieu de 1944. Deux colonnes blindées américaines font alors route sur Brest qui devient un véritable camp retranché. Le siège de la ville dure du 8 août au 19 septembre 1944, accompagné d’alertes et de bombardements incessants, de jour comme de nuit, appuyant les troupes américaines au sol face à des Allemands déterminés. La cité subit un véritable déluge de fer et de feu (« Souviens-toi, Barbara » de Jacques Prévert), recevant encore des milliers de tonnes de bombes et d’obus. A cela, il faut ajouter les destructions à partir du 28 août des installations portuaires civiles et militaires par les Allemands. Dans la nuit du 8 au 9 septembre 1944, l’explosion de l’abri Sadi Carnot fait plus de 1 000 victimes dont 400 Brestois et 600 soldats allemands. Ce n’est qu’après 42 jours de siège et de combats acharnés que Brest est libéré. Tout au long de cette bataille, les troupes américaines sont guidées et appuyées par les FFI qui ne ménagent pas leur courage et leur sang. A la fin du siège, le tribut payé par la ville est particulièrement lourd : un millier de morts, plusieurs milliers de blessés, des centaines de milliards de dégâts. Avant la guerre, la cité compte 16 500 immeubles, en 1944, seuls 200 sont encore debout et pas tous intacts. Le désastre est immense et les habitants de Brest se classent parmi les plus éprouvés de la guerre. Des ruines monstrueuses ont surgi du sol, les rues sont éventrées, les monuments détruits et les installations du port gravement endommagées. A l’issue de ce long cauchemar, la volonté des Brestois de recommencer à vivre l’emporte, leur obstination et leur courage facilitent la reconstruction totale de leur ville. Travaillant sans relâche, dans des circonstances pénibles, les habitants, petit à petit, dégagent les rues, remettent les services publics en état et redonnent vie à la cité.
La ville de Brest est titulaire de la médaille de la Résistance (31 mars 1947), de la croix de chevalier de la Légion d’Honneur (9 février 1948) et de la croix de Guerre avec palme (29 mai 1948).
Le général de Gaulle déclare le 7 septembre 1960 : « Je vois ici l’avenir de la France s’élever au dessus de son passé en gardant la flamme et la tradition de nos aïeux, mais sans en garder la cendre ». (Ce texte a été rédigé à partir d’une étude de Christian Guibal sur les villes décorées de la Légion d’Honneur pour la Grande Chancellerie de la Légion d’Honneur.)